Porsche lancera la nouvelle Cayman S le 26 novembre 2005. Ce coupé biplace basé sur la Boxster est doté d'un nouveau moteur six cylindres à plat d'une cylindrée de 3,4 litres et développant une puissance de 295 ch. vitesse maximale de la Cayman S s'élève à 275 km/h. Avec sa transmission manuelle et son moteur logé en position centrale, la Cayman S effectue le 0 à 100 km/h en 5,4 secondes. Doté du système VarioCam Plus Porsche de calage variable de l'admission et de la levée des soupapes, le moteur de la Cayman S délivre un couple de 340 Newton-mètres entre 4400 et 6000 tr/min. Le système VarioCam Plus était jusqu'alors réservé à la 911. La puissance est transmise aux roues arrière par l'intermédiaire d'une boîte six vitesses, issue de la Boxster S et optimisée. . La traditionnelle transmission automatique Tiptronic S à cinq rapports est disponible sur demande.

La silhouette exclusive de la Cayman S se caractérise par une ligne de coupé inédite soulignée par un long empattement, une section arrière en pente douce et des vitres latérales qui se font l'écho des traits dynamiques marquant l'embrasure des portes. La face arrière de la Cayman S est garnie d'un grand couvercle de malle, d'ailes galbées et dynamiques, et d'un aileron qui se déploie automatiquement. La double sortie d'échappement exclusive est intégrée en position centrale. La large malle arrière s'ouvre vers le haut pour donner accès au coffre de 260 litres de volume. Grâce à ce coffre, au compartiment à bagages avant (150 litres) et aux nombreux espaces de rangement, la Cayman S se montre bien pratique.